Blog

Wszystko, co musisz wiedzieć o pirydynach

Wszystko, co musisz wiedzieć o pirydynach

Wszystko, co musisz wiedzieć Pirydyny

Pirydyna jest podstawowa heterocykliczny związek typu azyny. Pirydyna pochodzi od benzenu poprzez zastąpienie grupy CH atomem N. Struktura pirydynowa jest analogiczna do struktury benzenu, ponieważ jest związana przez zastąpienie grupy CH przez N. Główne różnice obejmują:

  1. Odstąp od idealnej regularnej geometrii sześciokątnej ze względu na obecność heteroatomu, aby być swoistym, krótsze wiązania azot-węgiel,
  2. Zastąpienie atomu wodoru w płaszczyźnie pierścienia niepodzieloną parą elektronów, jak na płaszczyźnie pierścienia, umiejscowionej w orbicie hybrydowej sp2 i niezwiązanej z aromatycznym seksem p-elektronowym. Ta para wolna od azotu odpowiedzialna za podstawowe właściwości pirydyn,
  3. Silny stały dipol, identyfikowalny z wyższą elektroujemnością atomu azotu w porównaniu z atomem węgla.

Pierścień pirydyny występuje w kilku kluczowych związkach, w tym witaminach niacyny, pirydoksynie, a także azynach.

Szkocki chemik Thomas Anderson wynalazł pirydynę w 1849 jako jeden ze związków, które stanowią olej kostny. Po dwóch latach Anderson wypuścił czystą pirydynę przez frakcjonowaną destylację oleju kostnego. Jest to wysoce łatwopalna, bezbarwna, rozpuszczalna w wodzie, słabo zasadowa ciecz o nieprzyjemnym, charakterystycznym, przypominającym rybę zapachu.

Pirydyna jest zawsze stosowana jako prekursor środków farmaceutycznych i agrochemicznych, a także jest kluczowym odczynnikiem i rozpuszczalnikiem. Pirydynę można dodawać do etanolu, jeśli nie nadaje się do spożycia przez ludzi. Znajduje również zastosowanie w produkcji leków przeciwhistaminowych, mepyraminy i tripelenaminyin vitro synteza DNA, w produkcji sulfapirydyny (leku do leczenia infekcji wirusowych i zakażeń bakteryjnych), a także bakteriocydów, herbicydów i repelentów wodnych.

Większość związków chemicznych, nawet jeśli nie są wytwarzane z pirydyny, zawiera strukturę pierścieniową. Takie związki obejmują witaminy z grupy B, takie jak pirydoksyna i niacyna, nikotyna, produkty roślinne zawierające azot i lek przeciw gruźlicy znany jako izoniazyd. Pirydyna była historycznie wytwarzana jako produkt uboczny zgazowania węgla i ze smoły węglowej. Jednak rosnące zapotrzebowanie na pirydynę doprowadziło do opracowania ekonomicznych metod produkcji z amoniaku i aldehydu octowego, a ponad 20,000 ton jest produkowanych rocznie na całym świecie.

Nomenklatura pirydyna

Systematyczna nazwa pirydyny, zgodnie z nomenklaturą Hantzscha-Widmana, zaproponowaną przez IUPAC, jest azyna. Ale systematycznie używane nazwy podstawowych związków są rzadko stosowane; zamiast tego, nomenklatura heterocykli przebiega według ustalonych nazw zwyczajowych. IUPAC nie zachęca do używania azyna w odniesieniu do pirydyna.

Numeracja atomów pierścienia w azynie zaczyna się od azotu. Przypisanie pozycji literom alfabetu greckiego (α-γ) i wzorowi substytucji nomenklatury typowym dla systemów homoaromatycznych (para orto, meta,) są czasem używane. Tutaj α, β i γ odnoszą się odpowiednio do dwóch, trzech i czterech pozycji.

Systematyczna nazwa pochodnych pirydyny pirydynyl, gdzie liczba poprzedza podstawiony atom position, poprzedzony liczbą. Ale historyczna nazwa pirydyl jest polecany przez IUPAC i szeroko stosowany w miejsce systematycznej nazwy. Pochodna utworzona przez dodanie elektrofilu do atomu azotu jest znana jako pirydynium.

4-bromopirydyna

2,2'-bipirydyna

Kwas dipipolinowy (kwas pirydyno-2,6-dikarboksylowy)

Podstawowa postać kationu pirydyniowego

Produkcja pirydyny

Pirydynę otrzymano jako produkt uboczny zgazowania węgla lub ekstrahowano ze smoły węglowej. Metoda ta była nieefektywna i pracochłonna: smoła węglowa ma około 0.1 procent pirydyny, a zatem potrzebne jest wielostopniowe oczyszczanie, które dodatkowo zmniejsza wydajność. Obecnie większość pirydyny wytwarza się syntetycznie, stosując kilka reakcji na nazwę, a najpopularniejsze są omówione poniżej.

Synteza pirydyny przez Bohlmanna-Rahtza

Synteza pirydyny przez Bohlmanna-Rahtza umożliwia wytwarzanie podstawionych pirydyn w dwóch głównych etapach. Kondensacja enamin za pomocą ketonów etynylowych prowadzi do pośredniego aminodienu, który po indukowanej ciepłem izomeryzacji ulega cyklodezwapianiu w celu wytworzenia trójpodstawionych pirydyn o czystości 2,3,6.

Synteza pirydyny za pomocą mechanizmu Bohlmanna-Rahtza

Mechanizm związany jest z popularną syntezą dihydropirydyny Hantzschain situ- wytwarzane enaminy i enonu wytwarzają dihydropirydyny. Chociaż synteza Bohlmanna-Rahtza jest wysoce uniwersalna, oczyszczanie pośrednich i niewiarygodnie wysokich temperatur, potrzebnych do cyklodohydracji, stanowi wyzwanie, które ograniczyło jego użyteczność. Większość wyzwań została pokonana, co sprawia, że ​​synteza Bohlmanna-Rahtza staje się bardziej istotna pirydyny generacja.

Mimo że nie przeprowadzono żadnych badań mechanistycznych, związki pośrednie można scharakteryzować za pomocą H-NMR. To pokazuje, że głównym produktem pierwszego dodatku Michaela i następującego transferu protonu może być 2Z-4E-heptadien-6 - ten, który jest ekstrahowany i oczyszczany za pomocą chromatografii kolumnowej.

W celu ułatwienia potrzebne są zatem niezwykle wysokie temperatury cyklodegradacji Z/E izomeryzacje, które są warunkiem wstępnym dla heteroanalitacji.

W ostatnim czasie opracowano kilka metod umożliwiających syntezę tetra- i trójpodstawionych pirydyn w jednoetapowym procesie. Zamiast używać butynonu jako substratu, Bagley testował różne rozpuszczalniki do konwersji mniej lotnego i taniego 4- (trimetylosililu), ale-3-yn-2-on. Wykazano, że tylko DMSO i EtOH są idealnymi rozpuszczalnikami. EtOH jest wyraźnie preferowany jako rozpuszczalnik polarny i protonowy względem DMSO jako polarny rozpuszczalnik aprotonowy. W dwóch rozpuszczalnikach protodesilylacja zachodziła spontanicznie. Bagley wykazał również, że kataliza kwasowa pozwala na kontynuację cyklodegradacji w niższej temperaturze.

Kataliza kwasowa również zwiększa dodatek koniugatu. Szeroka gama enamin została poddana reakcji z ketonami etynylowymi w mieszaninie (5: 1) kwasu octowego i toluenu, aby otrzymać sfunkcjonalizowane pirydyny w jednym etapie z doskonałą wydajnością.

Po sukcesie katalizy kwasowej Brønstedta chemik zbadał zdolność katalizatorów kwasowych Lewisa. Najlepsze warunki Zastosowano dwadzieścia mol% iterbium triflate lub piętnaście mol% bromku cynku w refluksującym toluenie. Mimo że nie przeprowadzono badań mechanistycznych, możemy założyć, że koordynacja przez katalizator przyspiesza etapy cyklodegradacji, Michael Addition i izomeryzacji.

Minusem jest ograniczona kompatybilność z substratami wrażliwymi na kwasy. Na przykład katalizowany kwasem rozkład tych enamin zachodzi za pomocą cyjano i tert-butylester jako grupy odciągające elektrony. Kolejną łagodną alternatywą jest zastosowanie odczynnika jonowymiennego Amberlyst-15, który toleruje tert-butylestery.

Ponieważ enaminy nie są łatwo dostępne i aby ulepszyć łatwość tego procesu, przeprowadzono reakcję składnika 3, stosując octan amonu jako źródło grupy aminowej. W tej skutecznej procedurze generowana jest enamina in situ który reaguje z obecnym alkinonem.

W pierwszej próbie ZnBr2 i AcOH zastosowano jako dodatkowe katalizatory z toluenem jako rozpuszczalnikiem. Od tego czasu wykazano jednak, że substraty wrażliwe na kwas zawsze reagują w łagodnym środowisku z EtOH jako rozpuszczalnikiem.

Synteza Chichibabin

Syntezę pirydyny Chichibabin opisano po raz pierwszy w 1924 i nadal jest ona głównym zastosowaniem w przemyśle chemicznym. Jest to reakcja tworzenia pierścienia, która obejmuje reakcję kondensacji aldehydów, ketonów, α, β-nienasyconych związków karbonylowych. Ponadto, ogólna postać reakcji może obejmować dowolną kombinację powyższych produktów w czystym amoniaku lub jego pochodnych.

Formacja Pirydyna

Kondensacja formaldehydu i aldehydu octowego

Formaldehyd i aldehyd octowy są głównie źródłem niepodstawionej pirydyny. Przynajmniej są one dostępne i przystępne cenowo.

  1. Pierwszy etap polega na tworzeniu akroleiny z formaldehydu i acetaldehydu poprzez kondensację Knoevenagel.
  2. Końcowy produkt następnie skrapla się z akroleiny za pomocą aldehydu octowego i amoniaku, tworząc dihydropirydynę.
  3. Końcowym procesem jest reakcja utleniania z katalizatorem w stanie stałym dla otrzymania pirydyny.
  4. Powyższą reakcję przeprowadza się w fazie gazowej o zakresie temperatur 400-450 ° C. Utworzony związek składa się z pirydyny, pikoliny lub prostych metylowanych pirydyn i lutydyny. Jednakże kompozycja jest poddawana działaniu katalizatora i w pewnym stopniu zmienia się w zależności od wymagań producenta. Zwykle katalizatorem jest sól metalu przejściowego. Najczęstsze z nich to fluorek manganu (II) lub fluorek kadmu (II), chociaż związki tal i kobalt mogą być alternatywne.
  5. Pirytynę odzyskuje się z produktów ubocznych w wieloetapowym procesie. Głównym ograniczeniem syntezy pirydyny Chichibabina jest jej niska wydajność, co przekłada się na około 20% końcowych produktów. Z tego powodu niezmodyfikowane formy tego związku są mniej rozpowszechnione.

Cyklizacja Bönnemanna

Cyklizacja Bönnemanna polega na tworzeniu trimeru z połączenia dwóch części cząsteczki acetylenu i części nitrylu. W rzeczywistości proces ten jest modyfikacją syntezy Reppe.

Mechanizm jest ułatwiony przez ciepło z podwyższonej temperatury i ciśnienia lub przez cykloaddycję indukowaną przez fotografię. Po aktywacji światłem, cyklizacja Bönnemanna wymaga CoCp2 (cyklopentadienyl, 1,5-cyklooktadien) jako katalizator.

Ta metoda może wytworzyć łańcuch pochodnych pirydyny w zależności od użytych związków. Na przykład, acetonitryl da 2-metylopirydynę, która może ulec dealkilacji z wytworzeniem pirydyny.

Inne metody

Synteza pirydyny Kröhnke

Ta metoda wykorzystuje pirydynę jako odczynnik, chociaż nie będzie ona zawarta w produkcie końcowym. Przeciwnie, reakcja wygeneruje podstawione pirydyny.

W reakcji z α-bromoestrami pirydyna przechodzi reakcję podobną do Michaela z nienasyconymi karbonylami, tworząc podstawioną pirydynę i bromek pirydyny. Reakcję traktuje się octanem amonu w łagodnych warunkach 20-100 ° C.

Przegrupowanie Ciamician-Dennstedt

Pociąga to za sobą ekspansję pierścienia pirolu z dichlorokarbenem, tworzącym 3-chloropirydynę.

Synteza Gattermanna-Skity

W tej reakcji sól estrowa malonianu reaguje z dichlorometyloaminą w obecności zasady.

Bogata synteza pirydyny

Reakcje pirydyny

Następujące reakcje można przewidzieć dla pirydyn z ich struktury elektronowej:

  1. Heteroatom powoduje, że pirydyny są bardzo niereaktywne w stosunku do normalnych elektrofilowych aromatycznych reakcji podstawienia. Odwrotnie, pirydyny są podatne na atak nukleofilowy. Pirydyny oddziałują oporniej na reakcje podstawienia elektrofilowego (SEAr), ale substytucja nukleofilowa (SNAr) łatwiej niż benzen.
  2. Odczynniki elektrofilowe atakują korzystnie atomy Natom i atomy bC, podczas gdy odczynniki nukleofilowe preferują atomy a- i cC.

Dodatek elektrofilowy przy azocie

W reakcjach, w których dochodzi do tworzenia wiązań za pomocą wolnej pary elektronów w pierścieniu azotu, takich jak protonowanie i kwaternizacja, pirydyny zachowują się jak trzeciorzędowe alifatyczne lub aromatyczne aminy.

Gdy pirydyna reaguje jako baza lub nukleofil, tworzy kation pirydyniowy, w którym zostaje zachowany aromatyczny sekstet, a azot nabiera formalnego ładunku dodatniego.

Protonacja przy azocie

Pirydyny tworzą krystaliczne, często higroskopijne sole z większością kwasów protonowych.

Nitracja przy azocie

Występuje to łatwo w reakcji pirydyn z solami nitronowymi, takimi jak tetrafluoroboran nitronowy. Protetyczne środki nitrujące, takie jak kwas azotowy, oczywiście prowadzą wyłącznie do protonowania N.

Acylowanie przy azocie

Kwasowe chlorki i arylosulfonowe reagują szybko z pirydynami wytwarzającymi w roztworze sole 1-acylo- i XNUM-arylosulfonylopirydyniowe.

Halogenki i siarczany alkilowe reagują łatwo z pirydynami dając czwartorzędowe sole pirydyniowe.

Podstawienia nukleofilowe

W przeciwieństwie do benzenu, wiele nukleofilowych podstawień można skutecznie i skutecznie podtrzymywać pirydyną. Jest tak dlatego, że pierścień ma nieco niższą gęstość elektronową atomów węgla. Reakcje te obejmują wymianę z usunięciem jonu wodorkowego i eliminację dodatków w celu uzyskania pośredniej konfiguracji aryny i zwykle kontynuują pozycję 2 lub 4.

Sama pirydyna nie może powodować powstawania kilku podstawień nukleofilowych. Jednak modyfikacja pirydyny bromem, fragmentami kwasu sulfonowego, chlorem i fluorem może spowodować powstanie grupy opuszczającej. Tworzenie się związków litoorganicznych można odzyskać z najlepszej grupy opuszczającej fluor. Pod wysokim ciśnieniem nukleofił może reagować z alkoholanami, tiolanami, aminami i związkami amoniaku.

Mało heterocykliczny reakcje mogą wystąpić z powodu zastosowania słabej grupy opuszczającej, takiej jak jon wodorkowy. Pochodne pirydyny w pozycji 2 można otrzymać przez reakcję Chichibabin. 2-aminopirydynę można kontynuować, gdy jako nukleofilu stosuje się amid sodu. Cząsteczka wodoru powstaje, gdy protony grupy aminowej łączą się z jonem wodorkowym.

Podobny do benzenu, pirydyny związki pośrednie, takie jak heteroaryny, można otrzymać przez podstawienie nukleofilowe do pirydyny. Stosowanie silnych zasad, takich jak tert-butanolan sodu i potasu, może pomóc w pozbyciu się pochodnych pirydyny przy korzystaniu z prawa opuszczającego grupę. Po wprowadzeniu nukleofila do potrójnego wiązania obniża on selektywność i prowadzi do powstania mieszaniny, która ma dwa możliwe addukty.

Substytucje elektrofilowe

Kilka substytucji elektrofilowych z użyciem pirydyny może trwać do pewnego momentu lub nie kontynuować całkowicie. Z drugiej strony, element heteroaromatyczny można stymulować poprzez funkcjonalizację oddawania elektronów. Alkilowanie metodą Friedela-Craftsa (acylowanie) jest przykładem alkilowania i acylowania. Ten aspekt nie ulega pirydynie, ponieważ powoduje to dodanie atomu azotu. Podstawienia zachodzą głównie w pozycji trójwartościowej, która jest jednym z atomów węgla bogatych w elektrony, znajdujących się w pierścieniu, co czyni go podatnym na addycję elektrofilową.

Struktura N-tlenku pirydyny

Substytucje elektrofilowe mogą powodować zmianę pozycji pirydyny w pozycji 2 lub 4 z powodu niekorzystnej silnej reakcji σ. Jednakże można stosować metody eksperymentalne, podejmując elektrofilowe podstawienie na N-tlenku pirydyny. Później następuje deoksygenacja atomu azotu. W związku z tym wiadomo, że wprowadzenie tlenu obniża gęstość azotu i zwiększa podstawienie w pozycji 2 i węgli w pozycji 4.

Wiadomo, że związki dwuwartościowej siarki lub trójwartościowego fosforu są łatwo utlenione, a zatem stosuje się je głównie do usuwania atomu tlenu. Tlenek trifenylofosfiny jest związkiem, który powstaje po utlenieniu odczynnika trifenylofosfiny. Jest to kolejny odczynnik, który może być użyty do pozbycia się atomu tlenu z innego pierwiastka. Poniższe informacje opisują, jak zwykła substytucja elektrofilowa reaguje z pirydyną.

Bezpośrednie nitrowanie pirydyny wymaga pewnych trudnych warunków i generalnie ma małe wydajności. Reakcja dwuazotlenku diazotu z pirydyną w obecności sodu może doprowadzić do powstania 3-nitropirydyny. Pochodne pirydyny można otrzymać przez nitrowanie tetrafluoroboranu nitronowego (NO2BF4) przez wybieranie atomów azotu sterycznie i elektronicznie. Synteza dwóch związków 6-dibromo pirydyny może doprowadzić do powstania 3-nitropirydyny po usunięciu atomów bromu.

Bezpośrednie nitrowanie jest uważane za wygodniejsze niż bezpośrednie sulfonowanie pirydyny. Wrzenie pirydyny w 320 ° C może prowadzić do kwasu pirydyno-3-sulfonowego szybciej niż wrzenie kwasu siarkowego w tych samych temperaturach. Dodatek pierwiastka siarki do atomu azotu można uzyskać przez przereagowanie grupy SO3 w obecności siarczanu rtęci (II), który działa jak katalizator.

Bezpośrednie chlorowanie i bromowanie mogą być kontynuowane w przeciwieństwie do nitrowania i sulfonowania. 3-bromopirydynę można otrzymać przez reakcję bromu cząsteczkowego w kwasie siarkowym w 130 ° C z pirydyną. Po chlorowaniu wynik 3-chloropirydyny może być niski w obecności chlorku glinu, który działa jak katalizator w 100 ° C. Bezpośrednia reakcja chlorowca i palladu (II) może prowadzić zarówno do 2-bromopirydyny jak i 2-chloropirydyny.

Zastosowania pirydyny

Jednym z surowców, które są bardzo ważne dla fabryk chemicznych, jest pirydyna. W 1989 całkowita produkcja pirydyny na całym świecie wyniosła 26K ton. Od 1999 11 z największych na świecie zakładów produkcji pirydyny 25 znajdował się w Europie. Głównymi producentami pirydyny były Koei Chemical, Imperial Chemical Industries i Evonik Industries.

We wczesnych 2000s produkcja pirydyny wzrosła o wysoki margines. Na przykład same Chiny kontynentalne osiągnęły roczną zdolność produkcyjną wynoszącą 30,000 ton. Dzisiaj, joint venture między USA i Chinami powoduje najwyższą na świecie produkcję pirydyny.

Pestycydy

Pirydyna jest głównie stosowana jako prekursor dwóch herbicydów dikwatu i parakwatu. Przy wytwarzaniu fungicydów na bazie pirytionu jako związek zasadowy stosuje się pirydynę.

Reakcja pomiędzy Zincke i pirydyną powoduje wytwarzanie dwóch związków - laurylopirydynium i cetylopirydynium. Ze względu na ich właściwości antyseptyczne te dwa związki dodaje się do produktów do pielęgnacji zębów i jamy ustnej.

Atak środka alkilującego na pirydynę daje w wyniku sole N-alkilopirydyniowe, chlorek cetylopirydyniowy.

Synteza parakwatu

Rozpuszczalnik

Innym zastosowaniem, w którym stosuje się pirydynę, jest kondensacja Knoevenagela, przez co jest stosowana jako rozpuszczalnik o niskiej reaktywności, polarności i zasadowy. Pirydyna jest szczególnie idealna do dehalogenacji, gdzie służy jako podstawa reakcji eliminacji podczas wiązania uzyskanego fluorowcowodoru z wytworzeniem soli pirydyniowej.

W acylacji i estryfikacji pirydyna aktywuje bezwodniki lub halogenki kwasów karboksylowych. Jeszcze bardziej aktywnymi w tych reakcjach są 4- (1-pirolidynylo) pirydyna i 4-dimetyloaminopirydyna (DMAP), które są pochodnymi pirydyny. W reakcjach kondensacji, Pirydyna jest zwykle stosowana jako zasada.

Tworzenie pirydyny w wyniku reakcji eliminacji z pirydyną

Pirydyna jest również ważnym surowcem w przemyśle włókienniczym. Poza tym, że jest stosowany jako rozpuszczalnik w produkcji gumy i barwników, służy również do zwiększania pojemności sieci bawełny.

Amerykańska Agencja ds. Żywności i Leków zatwierdza dodatek pirydyny w niewielkich ilościach do żywności w celu nadania im gorzkiego smaku.

W roztworach próg wykrywalności pirydyny wynosi około 1-3 mmol· L-1 (79-237 mg · L-1). Będąc zasadą, pirydynę można wykorzystać jako odczynnik Karla Fischera. Jednak imidazol jest zwykle stosowany jako substytut pirydyny, ponieważ (imidazol) ma przyjemny zapach.

Prekursor do piperydyny

W wyniku uwodornienia pirydyny z katalizatorem na bazie rutenu, kobaltu lub niklu w wysokich temperaturach powstaje piperydyna. Jest to niezbędny heterocykl azotowy, który jest istotnym syntetycznym blokiem budulcowym.

Odczynniki specjalne na bazie pirydyny

W 1975 William Suggs i James Corey opracowali chlorochromian pirydyniowy. Stosuje się go do utleniania drugorzędowych alkoholi do ketonów i pierwszorzędowych alkoholi do aldehydów. Chloro-chromian pirydyniowy zwykle otrzymuje się, gdy pirydynę dodaje się do roztworu stężonego kwasu chlorowodorowego i chromowego.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Z chlorkiem chromu (CrO2Cl2) jako rakotwórcze, należało poszukiwać alternatywnej drogi. Jednym z nich jest zastosowanie chlorku pirydyniowego do obróbki tlenku chromu (VI).

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Odczynnik Sarret (kompleks tlenku chromu (VI) z pirydynowym heterocyklem w pirydynie), chlorochromian pirydyniowy (PCC), odczynnik Cornfortha (dichromian pirydyniowy, PDC) i odczynnik Collinsa (kompleks tlenku chromu (VI) z pirydyną heterocykl w dichlorometanie) są porównywalnymi związkami chromu pirydyny. Są one również stosowane do utleniania, na przykład do konwersji pierwszorzędowych i wtórnych alkoholi do ketonów.

Odczynniki Sarret i Collins są nie tylko trudne do przygotowania, ale są również niebezpieczne. Są higroskopijne i są podatne na zapalenie podczas procesu przygotowania. W związku z tym zaleca się stosowanie PDC i PCC. Podczas gdy dwa odczynniki były intensywnie wykorzystywane w 70 i 80, są one rzadko używane obecnie ze względu na ich toksyczność i potwierdzoną rakotwórczość.

Struktura katalizatora Crabtree

W chemii koordynacyjnej pirydyna jest szeroko stosowana jako ligand. Jest pochodną, ​​podobnie jak jego pochodna 2,2'-bipirydyna, zawierająca cząsteczki pirydyny XN dołączone pojedynczym wiązaniem oraz terpirydyna, cząsteczka połączonych ze sobą pierścieni pirydynowych 2.

Silniejszą zasadę Lewisa można stosować jako zamiennik ligandu pirydynowego, który jest częścią kompleksu metalu. Ta charakterystyka jest wykorzystywana w katalizie reakcji polimeryzacji i uwodornienia, z zastosowaniem, na przykład, katalizatora Carabtree'a. Lingard pirydyny, który jest podstawiony podczas reakcji, zostaje przywrócony po jego zakończeniu.

Referencje

Nomenklatura chemii organicznej: Zalecenia IUPAC i preferowane nazwy 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 141.

Anderson, T. (1851). "Ueber die Producte der trocknen Destillation thierischer Materien" [O produktach suchej destylacji zwierząt]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pirydyna". W Paquette, L. Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej. e-EROS (Encyklopedia odczynników do syntezy organicznej). Nowy Jork: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Angewandte homogene Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. str. 722.